Making non-emissive [6]cycloparaphenylene fluorescent by simple multiple methyl substitution

Tomoki Kato, Daiki Imoto, Akiko Yagi, Kenichiro Itami

Chem. Sci. 2025, Accepted Manuscript.

URL: https://pubs.rsc.org/en/Content/ArticleLanding/2025/SC/D5SC04694G

シクロパラフェニレン（CPP）は、材料科学、ケミカルバイオロジーなど多様な分野で大きな注目を集めています。今回私たちは、非発光性の[6]シクロパラフェニレン（[6]CPP）が、単純なメチル基を複数導入するだけで蛍光性を示すことを予期せず発見しました。ドデカメチル[6]CPPを合成し、2種類の回転異性体として単離することに成功しましたが、両者は510–540 nmで蛍光を示しました。多数のメチル基置換はベンゼン環ユニット間の回転を抑制し、回転異性体を単離するとともに、それらの無放射緩和過程を検証することを可能にしました。CPPが化学、材料科学、ケミカルバイオロジーなどの分野で新たな機能性分子として重要性を増していることを踏まえると、この単純ながら重要な「メチル基効果」は、CPPに作用する根本的な立体電子効果の解明に寄与するとともに、CPPを基盤とした材料の設計や応用をさまざまな分野で促進すると考えられます。