“Photo-induced arylation of carbazoles with aryldiazonium salts”

Bumpei Maeda, Genki Mori, Yota Sakakibara, Akiko Yagi, Kei Murakami,* Kenichiro Itami*

Asian J. Org. Chem. 2021, Accepted articles. DOI: 10.1002/ajoc.202100191

アリールカルバゾール類は、有機半導体などの電子材料として有用な分子群である。カルバゾール上のアリール基の位置の違いがもたらす電子的性質の違いを詳細に調査するためには、アリールカルバゾールの効率的合成法が必要不可欠である。今回我々は、光誘起によるカルバゾールの直接アリール化反応の開発に成功した。カルバゾールにアリールジアゾニウム塩を作用させることで、C1位およびC4位でのアリール置換体を主生成物として得た。また、N-ピリジルカルバゾールを基質として用いてパラジウム触媒を作用させると、C1位選択的に反応が進行することを明らかにした。