Main research achievements to date

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プログラム分子構築と迅速合成触媒の開発

京都大学助手時代にプログラム分子構築の概念を打ち出し、そのための新しい手法(着脱可能な分子内配位子法や迅速合成触媒など)を開発しました[1]。プログラム分子構築の力量を示す例として、一般性のある自在合成法がなかった多置換オレフィンと拡張π電子系を主に取り上げ、それらの多様性指向型合成を達成するとともに、多彩配色蛍光分子や抗がん剤候補分子のライブラリーを構築しました。京都大学時代に開発した6化合物は市販化されるに至りました。

分子ナノカーボン科学の開拓

フラーレン、カーボンナノチューブ、グラフェンに代表されるナノカーボンは物質科学に革命を起こしました。しかし、この分野には2つの大きな未解決問題がありました。例えば、カーボンナノチューブやグラフェンは、現在の合成法では構造的に純粋な分子として合成することができません。また、理論的に提案されているに留まっている新奇な構造のナノカーボンも数多くあります。したがって、構造的に純粋あるいは全く新しいナノカーボンを提供する合成化学の開拓は、未来の物質科学の扉をひらく鍵といえます。ナノカーボンを構造的に純粋な分子として自在に合成・活用・理解することを目指し、有機化学や合成化学を基盤とした「分子ナノカーボン科学」という新領域を開拓し、ナノカーボン科学が抱えていた「混合物問題」と「合成不可能問題」に対して明快な解決法を出しました[2]

カーボンナノリング・カーボンナノベルトの合成 

長年難攻不落とされていた究極のターゲットとして、構造的に純粋なカーボンナノチューブといえるカーボンナノリングとカーボンナノベルト(短尺ナノチューブ)の世界初の合成を目指しました[3]。2009年にカーボンナノリング(シクロパラフェニレン: CPP)の合成を達成しました[4]。米国Bertozziのグループ[5]と独立かつ同時期に世に送り出したCPPはその後世界中で研究展開され、最近ではデバイス等での実用化研究も進んでいます。代表的な成果としては、CPPの効率的合成法の開発、CPP(7化合物)の市販化[6]、全フッ素化CPP[7]やメチレン架橋CPP(市販化)[8,9]などの各種誘導体の合成、CPPの特異な光電子物性の発見、ホストゲスト化学などの超分子化学への展開[10]、刺激応答性材料の創製[11]、バイオイメージングへの応用、CPPを鋳型としたカーボンナノチューブ合成[12]があります。

CPPと同様にカーボンナノチューブの部分構造でありながら、ナノチューブが発見される前から60年以上に渡って化学者の合成標的となっていた分子がカーボンナノベルト(CNB)です。本来剛直な平面分子であるベンゼンを極度にひずませた形ゆえ、長く化学者の挑戦を退け続けてきました。12年にわたる検討の末、2016年についにCNBの世界初の合成を達成しました[13]。最初に合成したのは(6,6)CNBですが、直径のより大きな(8,8)CNBや(12,12)CNBの合成にも成功し、特異な光電子物性や環サイズ効果を明らかにしました[14]。さらに東京化成工業による大スケールでの合成と市販化が実現し、CNBは唯一無二のベルト状分子として各方面で使われるようになりました[15]。その後、zigzag型CNB[16]やメビウス型CNB[17]の合成にも成功しました。私たちが拓いたカーボンナノリングとカーボンナノベルトの化学は今や化学における一大潮流となっています。

ユニークな幾何学構造をもつ分子ナノカーボンの合成と機能開拓 

CPPやCNBに限らず、炭素原子の繋ぎ方には無限の可能性があり、「新しい炭素のカタチ」に夢とロマンを感じながら研究を行ってきました。例えば、カーボンナノケージ[18]、オールベンゼン・カテナンやトレフォイルノット[19]、3次元状に湾曲したナノグラフェン(ワープドナノグラフェン、市販化)[20,21]、拡張多重ヘリセン[22]や8の字型キラル分子インフィニテン[23]の合成に成功し、新奇分子ナノカーボンのユニークな機能を明らかにしました。この間、ERATOプロジェクトを通じて、ナノカーボン合成化学と物性物理[24]や超分子・炭素材料化学[25]との融合領域を開拓しました。また、企業との共同研究によって分子ナノカーボンは有機エレクトロニクスなどの材料科学分野で活躍の場を見つけています。

直感的な分子レゴを実現する新反応・新触媒の開発

多様な構造をもつ分子を標的とする私たちにとって、それらを創りあげる合成化学の力量は生命線です。教科書的には不可能であっても「直感的」かつ「直接的」に分子を活性化し連結する新しい化学反応を数多く開発してきました。例えば、天然から豊富に得られる芳香族化合物そのものの炭素­–水素(C–H)結合を直接的に活性化し、分子ナノカーボンなどの芳香環連結分子を迅速に合成してきました。私たちが開発した独自のC–H変換触媒(約20種類)[26]は、世界中の研究者によって日常的に使われています。既に9つの触媒・配位子・反応剤が市販化されています。さらに、ナノグラフェンの迅速合成や直接変換を可能にする新しい合成方法論として、縮環π拡張(APEX)反応[27]を提案・開発し、種々の機能性分子ナノカーボンの創製につなげてきました。

ITbMの立ち上げと植物学者・動物科学者・理論化学者との協働

2012年に名古屋大学にトランスフォーマティブ生命分子研究所(ITbM)を立ち上げ、異分野の研究者が垣根なく自由に研究するMix-Labコンセプトを打ち出し、「分子で世界を変える」をスローガンに分野融合新領域を開拓しました[28]。ITbMではケミカルバイオロジーや合成化学のエッセンスを植物科学や動物科学に取り入れ、植物ケミカルバイオロジー、化学時間生物学、化学主導型イメージング科学などの新領域を開拓しました。ITbMの設立拠点長として最先端研究を牽引するとともに、主任研究者として寄生植物ストライガ抑制分子[29]、気孔制御分子[30]、生物時計制御分子[31]、植物受精効率向上分子[32]を数多く開発しました。今やITbMは世界をリードする異分野融合国際研究所に成長しました[33]

 

参考論文

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