Annulative π-Extension of Indoles and Pyrroles with Diiodobiaryls by Pd Catalysis: Rapid Synthesis of Nitrogen-Containing Polycyclic Aromatic Compounds

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Annulative π-Extension of Indoles and Pyrroles with Diiodobiaryls by Pd Catalysis: Rapid Synthesis of Nitrogen-Containing Polycyclic Aromatic Compounds

Annulative π-Extension of Indoles and Pyrroles with Diiodobiaryls by Pd Catalysis: Rapid Synthesis of Nitrogen-Containing Polycyclic Aromatic Compounds

2018.8.21
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投稿者: itoh

Hiroyuki Kitano, Wataru Matsuoka, Hideto Ito,* Kenichiro Itami*
Chem. Sci. 2018, Advance article. DOI: 10.1039/c8sc02802h

我々は、ピロールやインドールといったヘテロ芳香環に対する一段階縮環π拡張反応（Annulative π-extension: APEX)反応を開発した。ピバル酸パラジウム触媒、炭酸銀存在下、ジヨードビアリール類がπ拡張剤となり、官能基化されていなピロールやインドールの2,3位に対して直接C–Hアリール化が起き、π拡張体が得られた。本反応は様々含窒素ヘテロ芳香環に適用可能であり、これまで合成困難であった含窒素多環芳香族化合物（N-PACs）を与えた。チオフェン部位を含んだジヨードビアリール類をπ拡張剤として用いた場合、窒素、硫黄を含んだ多環芳香族化合物も一段階で得られた。